这首送别诗当作于公元747年（年唐玄宗天宝六年），送别的对象是著名的琴师董庭兰。当年春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。天宝六年冬天，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》。本诗是其第一首。